Ve hře Guild of Merchant Explorers začíná každý hráč v jednom městě na své mapě. Z tohoto počátečního města bude vyrážet na výpravy, zakládat nové osady a objevovat poklady.
Zamíchejte balíček karet terénu a poté postupně obracejte. Na základě odhalených terénů umístí každý hráč na svou desku kostky, které sousedí s jeho výchozím městem nebo jinými kostkami. Na své desce chcete vždy zaplnit oblasti jednoho druhu terénu, abyste mohli založit osadu. Také chcete přeplout přes moře na nová území a založit další osady dále od města. Můžete prozkoumávat potopené lodě a hledat poklady, což vám poskytne speciální odměny. A v neposlední řadě chcete vytvářet spojení mezi obchodními stanicemi a získávat tak bonusové body.
Ve hře jsou i nalosované společné cíle pro každou mapu, které mohou plnit všichni hráči, přičemž ti, kteří je splní jako první, získají více bodů.
Na konci kola se z každé desky odstraní všechny kostky a zůstanou jen osady, takže pokud nebudete zakládat nové osady, zůstanete na stejném místě.
Guild of Merchant Explorers obsahuje více kopií čtyř různých map a hra je navržena tak, abyste mohli hrát na dálku s jednou nebo více kopiemi.